Начало строительства монастыря
До революции Кашира находилась в Тульской епархии. Долгое время здесь не было ни одного монастыря. На западной окраине города стоял древний деревянный кладбищенский храм св. вмч. Никиты. В первой половине XIX в. благочестивый купец Федор Руднев на месте древнего выстроил новый, каменный храм с колокольней. Здесь в 1843 г. и было положено начало будущему монастырю.
Первая настоятельница
Первая настоятельница общины, монахиня Фомаида, происходила из бедной крестьянской семьи и подвизалась в знаменитом Горицком монастыре. Одна тульская помещица решила открыть в своем имении общину под началом матушки Фомаиды. С этой целью она представила монахиню московскому свт. Филарету (Дроздову).
Прозорливый пастырь сразу же оценил смиренную старицу и по его совету матушка обратилась к Тульскому архиерею с прошением о создании общины. Между тем помещица неожиданно скончалась. И тогда Тульский еп. Дамаскин благословил открытие богадельни при Никитском храме. Указом Св. Синода от 13.03.1862 г., здесь была утверждена женская община.
Настоятельница Макария
Мать Фомаида скончалась 17 декабря 1868 г. в возрасте 90 лет. Ее сменила монахиня Белевского Крестовоздвиженского монастыря Макария, которая ревностно занялась обустройством обители. На месте деревянных домиков были возведены каменные корпуса, ограда, колокольня, собор и др. постройки. Но главной заботой Макарии было духовное устройство обители.
Еще при матушке Фомаиде было введено неусыпное чтение Псалтири. Теперь же и богослужения стали совершаться ежедневно и полностью. В 1884 г. община была преобразована в общежительный монастырь, а настоятельница стала игуменьей. В неурожайный 1892 г. в обители находили приют окрестные бедняки, здесь была построена школа для девочек, а в русско-японскую войну открыт госпиталь для раненых. В 1894 г. мать Макария отошла ко Господу, прожив 83 года.
Каширский Никитский монастырь
Каширский Никитский монастырь.
Никитский монастырь был в большом почете у жителей Каширы и всей Тульской губернии, а ее насельницы находились под руководством Оптинских старцев. В обители подвизалась известная московская старица Моисея (в миру Мария Ложкина, позднее схимон. Ольга, 1871 - 23.01.1973), обладавшая даром редкой прозорливости. Ее могила на Калитниковском кладбище Москвы - место постоянного паломничества верующих. Среди жертвователей на монастырское строительство был сам Государь Император Николай II.
В 1919 г. насельницы обители, желая спасти ее от закрытия, преобразовали монастырь в трудовую артель. Однако, в конце 20-х гг. монастырь был окончательно закрыт, при этом сильно пострадала матушка Ольга (Ложкина), ей тяжелым предметом пробили голову.
Разрушение монастыря
В последующие годы была разрушена колокольня, снесен верх Никитской церкви, уничтожена ограда с башенками, обезображено здание трапезной.
В ноябре 1941 г., когда немцы были всего в семи километрах от Каширы, в Никитском храме находился штаб обороны города. Позднее значительную часть обители, включая Никитский храм, заняла носочно-чулочная фабрика, не выведенная отсюда и поныне. Преображенский собор пустовал и разрушался.
Лишь в 1998 г. он передан общине верующих.